Windows Server 2022 e 2016:
date e cosa fare

Cosa cambia davvero il 13 ottobre 2026?

Windows Server segue la Fixed Lifecycle Policy di Microsoft: cinque anni di supporto mainstream e cinque di supporto esteso. Il passaggio da una fase all’altra non spegne nulla; cambia cosa Microsoft continua a rilasciare.

Per Windows Server 2022 l’ultimo aggiornamento della fase mainstream è quello del Patch Tuesday del 13 ottobre 2026. Due eccezioni hanno effetti pratici: l’hotpatch su Datacenter: Azure Edition è supportato solo fino alla fine del mainstream, e Microsoft 365 Apps segue una regola propria, che vediamo più sotto.

Quando scade ogni versione di Windows Server?

Le date ufficiali del ciclo di vita Microsoft, con la colonna che interessa a chi usa i server come terminal server con Office.

Come verifico quali versioni ho?

Il primo passo è un inventario, anche minimo. Su un singolo server basta una riga di PowerShell, che restituisce nome del sistema, versione e numero di build:

Get-CimInstance Win32_OperatingSystem | Select-Object Caption, Version, BuildNumber

In un dominio Active Directory si ottiene l’elenco di tutti i server registrati, da una macchina con il modulo ActiveDirectory di PowerShell (incluso negli strumenti RSAT):

Get-ADComputer -Filter 'OperatingSystem -like "*Windows Server*"' -Properties OperatingSystem, OperatingSystemVersion |
  Sort-Object OperatingSystem |
  Format-Table Name, OperatingSystem, OperatingSystemVersion -AutoSize

L’elenco di Active Directory riflette ciò che i computer hanno registrato nel dominio: account di server dismessi possono restarci, e i server fuori dominio non compaiono. Accanto a ogni nome va annotato il ruolo (domain controller, file server, gestionale, terminal server, host di virtualizzazione), perché è il ruolo, non la versione, a decidere cosa fare.

Cosa devo fare, server per server?

Windows Server 2016: cosa succede dopo il 12 gennaio 2027?

Dopo quella data Microsoft non rilascia più patch di sicurezza per Windows Server 2016. L’unica eccezione sono gli Extended Security Updates (ESU) erogati tramite Azure Arc: aggiornamenti critici e importanti per un massimo di tre anni, fino al 2030, senza nuove funzionalità né correzioni non di sicurezza. Le condizioni pubblicate da Microsoft:

• Il server va collegato ad Azure Arc con l’agente Connected Machine; l’attivazione si configura dal portale Azure dal 3 agosto 2026, senza chiavi da installare.
• Per i server in sede serve la Software Assurance (o un abbonamento server equivalente); edizioni Standard e Datacenter.
• La fatturazione è mensile e parte dal 13 gennaio 2027; chi aderisce dopo paga anche i mesi arretrati dalla scadenza.

Gli ESU sono un ponte per chi non riesce a migrare in tempo, non una soluzione: rimandano il problema e hanno un costo ricorrente. Vale lo stesso ragionamento che abbiamo fatto per SQL Server 2016, spesso installato proprio su questi server.

Office sui terminal server: cosa cambia per Microsoft 365 Apps?

Chi usa un server Remote Desktop per far lavorare gli utenti con Word, Excel e Outlook deve guardare una data diversa. Microsoft supporta Microsoft 365 Apps su un Windows Server solo finché quel sistema è in supporto mainstream. Per Windows Server 2022 significa: nuove funzionalità fino alla versione 2608, poi le app restano su quella versione con i soli aggiornamenti di sicurezza, fino al 10 ottobre 2028. Su Windows Server 2016 e 2019 il supporto è già finito a ottobre 2025, con lo stesso termine per la sicurezza.

Le app non si fermano, ma col tempo le funzionalità nuove di Microsoft 365 potrebbero non funzionare come previsto. Microsoft indica tre destinazioni: Windows Server 2025, Windows 365 o Azure Virtual Desktop. Se il terminal server serve soprattutto a far lavorare utenti da remoto, vale la pena valutare il desktop in cloud: ne abbiamo parlato in Azure Virtual Desktop senza Active Directory.

Come si passa a Windows Server 2025?

La documentazione Microsoft prevede più strade; la scelta dipende dal ruolo del server più che dalla versione di partenza.

• 1Aggiornamento in-place — conserva impostazioni, ruoli e dati. Windows Server 2025 accetta il salto diretto da Windows Server 2012 R2 in poi per i server non in cluster; i cluster con aggiornamento in sequenza salgono di una versione alla volta. Da Windows Server 2019 e 2022 si può aggiornare anche da Windows Update, con installato almeno l’aggiornamento cumulativo di marzo 2026. Non tutti i ruoli supportano l’in-place: va verificato prima.
• 2Domain controller: mai in-place — Microsoft lo sconsiglia esplicitamente perché l’aggiornamento non porta i miglioramenti di Active Directory di Windows Server 2025. Si installa un server nuovo, lo si promuove a domain controller e si dismette quello vecchio.
• 3Installazione pulita o migrazione — quando si cambia hardware o si vuole ripartire da un ambiente pulito, i ruoli e i dati si spostano su un server nuovo, fisico o virtuale.
• 4Portare il carico in cloud — per i terminal server, Azure Virtual Desktop o Windows 365; per le applicazioni, una macchina virtuale in Azure con i nostri servizi IT in cloud.

Cosa fare questo mese

• Fare l’inventario dei server con versione, build e ruolo, usando i comandi sopra.
• Segnare ogni Windows Server 2016 e decidere per ciascuno: aggiornamento, migrazione, dismissione o ESU come ponte.
• Verificare che i Windows Server 2022 abbiano installato l’aggiornamento del 13 ottobre e continuino a ricevere le patch mensili.
• Controllare la versione di Microsoft 365 Apps sui terminal server (in Word: File, Account, Informazioni su Word) e fissare una data per il passaggio prima del 10 ottobre 2028.
• Mettere per iscritto le scadenze e le decisioni prese: per chi rientra nella NIS2 la gestione del ciclo di vita dei sistemi è parte delle misure di sicurezza da documentare.